Растворяется в воде с образованием малеиновой кислоты (44,1% при 25 °С); растворимость (г в 100 г растворителя при 25 °С): в ацетоне - 227, бензоле - 50, толуоле - 23,4, ортолоксилоле - 19,4, керосине (температура выкипания 190-210°С) - 0,25, хлороформе - 52,5, ССl4 - 0,6, этилацетате - 112, диоксане - 182.

Малеиновый ангидрид очень реакционноспособен. При взаимодействии с одноатомными спиртами образует моно- и диэфиры, с гликолями - ненасыщенные полиэфиры. Вступает в реакцию Дильса -Альдера с сопряженными диенами, образуя циклические аддукты. При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращается в ангидриды соответственно яблочной или янтарной кислоты, при присоединении Н2О2 - в винную кислоту, NH3 или алифатических аминов - в аспарагиновую кислоту или ее N-алкилзамещенные. С алкилбензолами реагирует с образованием ангидридов арилалкилянтарных кислот.

Аналогично малеиновый ангидрид взаимодействует с несопряженными ненасыщенными соединениями, содержащими метильные или метиленовые группы при кратной связи. Сополимеризация малеинового ангидрида с виниловыми соединениями и олефинами приводит к насыщенным линейным полимерам.

Малеиновый ангидрид легко гидролизуется до малеиновой кислоты, которая в присутствии тиомочевины или др. катализаторов легко изомеризуется в фумаровую кислоту.

Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений. Но к 2006 году, лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений значительное количество малеинового ангидрида получают каталитическим окислением н-бутана: 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + 7 O 2 → 2 C 4 H 2 O 3 + 8 H 2 O.

Промышленные способы получения малеинового ангидрида

1) парофазное каталитическое окисление бензола воздухом над стационарным оксидным ванадиймолибденовым катализатором;

2) парофазное окисление н-бутана над стационарным или псевдоожиженным оксидным ванадийфосфорным катализатором. Этот метод экономически предпочтительней бензольного.

В обоих способах малеиновый ангидрид из реакционных газов выделяют в жидком и твердом состоянии и в виде малеиновой кислоты, которую подвергают дегидратации, осуществляемой термически в аппаратах пленочного типа или посредством азеотропной перегонки с о-ксилолом. На некоторых промышленных установках применяется (с 1986) непрерывный способ улавливания малеинового ангидрида из реакционных газов органическими растворителями. Сырой продукт очищают термохимической обработкой и ректификацией. Расход бензола или н-бутана 1150-1200 кг на 1000 кг малеинового ангидрида. В этом случае товарный продукт содержит 99,7-99,9% основного вещества.

Небольшие количества малеинового ангидрида получают каталитическим парофазным окислением углеводородов фракции С4, а также выделяют из побочных продуктов производства фталевого ангидрида из ортолоксилола.

Подавляющая часть малеинового ангидрида используется для получения ненасыщенных полиэфирных смол. Его используют также для синтеза фумаровой и яблочной кислот, гидразида малеиновой кислоты (регулятор роста растений), дефолиантов (напр., эндоталя), фунгицидов (кантона и др.), инсектицидов (карбофоса), как модификатор алкидных смол, добавку к смазочным маслам для изменения внутреннего трения, сырье в производстве тетрагидрофталевого ангидрида, ТГФ и g-бутиролактона.

Малеиновый ангидрид применяется в производстве ЛКМ, стеклопластики, искусственного камня, ненасыщенных полиэфирных смол, пленок и синтетических волокон, фармацевтических препаратов, моющих средств, пластификаторов, присадок. Из малеинового ангидрида получают фумаровую и яблочную кислоты, также он применяется при очистке углеводородов от серосодержащих и азотосодержащих соединений.

Поскольку малеиновый ангидрит очень реакционно-способный и легко гидролизуется, такие свойства позволяют применять его для образования других веществ.

Так, малеиновый ангидрит имеет химические свойства, позволяющие получать с его помощью ненасыщенные полиэфирные смолы, которые широко применяются в народном хозяйстве, в частности:

- строительстве;
- кораблестроении;
- машиностроении;
- химической промышленности.

В строительной сфере полиэфирные смолы, произведенные на основе малеинового ангидрида, принимают участие в создании пластиковой основы, которая дополнительно армируется стекловолокном.

Армированный пластик отличается высокой прочностью и износостойкостью, это надежный и долговечный материал, который используется для изготовления перегородок, навесов, декоративных и имеющих практическое назначение конструкций.

Из такого пластика делают различные светильники, душевые кабины, навесные прозрачные конструкции и прочее.

Основное преимущество армированного стекловолокном пластика — небольшой вес, который в сочетании с высокой механической прочностью, позволяет использовать материал даже для производства настила для крыш.

В области кораблестроения невозможно обойтись без полиэфирных смол, которые используются для соединения большинства элементов корпуса судна. Например, иллюминаторы, надежно закреплены в корпусе при помощи именно этого материала.

Широкое использование полиэфирных смол в кораблестроении обусловлено их влагостойкостью, необходимой при соединении деталей, которые постоянно находятся во влажной среде.

Помимо этого, все поверхности, которые обработаны полиэфирными смолами, устойчивы к коррозии и гниению.

В машиностроении полиэфирные смолы используются в составе материалов, из которых изготавливают кузовные детали автомобилей. Также на основе этих смол производят различные шпаклевки и грунтовочные смеси, которые сами по себе являются прочным и долговечным материалом, препятствующим коррозийным процессам автомобильного кузова.

Устойчивость полиэфирных соединений к коррозийным процессам, позволяет использовать их в химической отрасли. Так, эти вещества применяются при изготовлении труб, по которым перекачивается нефть.

Также малеиновый ангидрид и образованные на основе его соединения получили широкое применение в производстве чистящих средств, красок и других продуктов, используемых в домашних условиях и на производстве.

Малеиновый ангидрид хранят в упакованном виде в сухом прохладном помещении, отдельно от сильных окислителей, сильных оснований, пищевых продуктов и кормов. Гигроскопичен. При длительном хранении малеинового ангидрида в нём образуются плавкие примеси. Срок хранения 12 месяцев.

Малеиновый ангидрид упаковывают в полипропиленовые мешки с полиэтиловыми вкладышами по 25 кг.

Технический малеиновый ангидрид упаковывают в четырех-, пяти-, шестислойные бумажные мешки марки НМ по ГОСТ 2226-75* с пленочным мешком-вкладышем или в полиэтиленовые мешки по ГОСТ 17811-78, или в мягкие контейнеры.

Упакованный в мешки продукт пакетируют на поддоне.

Допускается по согласованию с потребителем продукт транспортировать в непакетированном виде.

При перевозке в прямом смешанном железнодорожно-водном сообщении технический малеиновый ангидрид упаковывают в четырехслойные бумажные мешки марки НМ по ГОСТ 2226-88 с пленочным мешком-вкладышем, помещенные в фанерные барабаны по ГОСТ 9338-80.

Бумажный мешок зашивают.

(Измененная редакция, Изм. N 1, 2). 4.2. Маркировка - по ГОСТ 6732.4-89. Транспортную тару маркируют по ГОСТ 14192-77* с нанесением знака опасности по ГОСТ 19433-88 (класс 8, подкласс 8.1, черт.8/6а, 5, классификационный шифр 8121, серийный номер ООН 2215).

Транспортирование - по ГОСТ 6732.5-89.